أول راية عقدت في الإسلام هي الراية التي عقدها رسول الله لعبيدة بن الحارث بن المطلب بن عبد مناف رضي الله عنه ، حيث أمّره على سرية من 60 أو 80 صحابياً من المهاجرين وبعثه حتى بلغ ماء بالحجاز ، فلقي فيها سرية كبيرة لكفار قريش قيل كان أميرها عكرمة بن أبي جهل ، ولكن لم يحصل بينهما قتال في لقائهما ذلك وإنما مناوشات ، ورمى سعد بن أبي وقاص رضي الله عنه بسهم في تلك السرية على قريش فكان أول سهم رمي في الإسلام ،ووقع هذا كله في السنة الثانية للهجرة .
وقال بعض علماء السيرة أن أول راية عقدت في الإسلام هي الراية الني عقدها رسول الله صلى الله عليه وسلم لعمه حمزة بن عبد المطلب رضي الله عنه عندما بعثه أميراً على سرية من 30 صحابياً من المهاجرين إلى منطقة سيف البحر على ساحل البحر الأحمر للجزيرة ، فلقي فيها ركباً لقريش عليهم أبو جهل في 300 راكب ،ولم يحصل بينهما قتال أيضاً وإنما حجز بين الفريقين رجل اسمه مجدي بن عمرو الجهني فانصرفوا ولم تحصل حرب .
والسريتين وقعتا في نفس العام وقرب بعضهما لذلك اختلف العلماء أي الرايتين عقدت اولاً ، ولكن الأرجح وعليه أكثر أهل العلم بالتاريخ والسيرة أن راية عبيدة بن الحارث هي أول راية عقدت في الإسلام .
قال ابن هشام رحمه الله في سيرته " وقد زعموا أن حمزة قد قال في ذلك شعرا يذكر فيه أن رايته أول راية عقدها رسول الله صلى الله عليه وسلم ، فإن كان حمزة قد قال ذلك ، فقد صدق إن شاء الله ، لم يكن يقول إلا حقا ، فالله أعلم أي ذلك كان .
فأما ما سمعنا من أهل العلم عندنا ، فعبيدة بن الحارث أول من عقد له ..."
والله أعلم