القاعدة العامة تقول أن الأيزوميرات الهندسي Geometric isomers (سيس وترانس) يوجد فقط في الألكينات ومشتقاتها.
سيس وترانس
توجد في الرابطة المزدوجة (التي يكون فيها الدوران ممنوع) وحتى يحصل الدوران فإنه يتطلب كسر للرابطة المزدوجة، ونتيجة ذلك فإنه يحدث اختلاف في الشكل الهندسي للمركب، ونتيجة عدم الدوران يظهر نوع من الأيزومير وهو سيس وترانس حيث يكون المركب له نفس الصيغة الجزيئية إلَّا أنّ ترتيب الذرات فيه مختلف فراغياً وهو ما يسمّى بالأيزوميرات الفراغية لأنه معتمد على ثبات الشكل الفراغي للجزيء وعدم تغييره من خلال الرابطة باي أو في الأشكال الحلقية أيضاً.
مثال:
ترانس-1 برومو-3- كلوروسيكلوبيوتان (رابطة مزدوجة)
سيس 1،4- ثنائي مثيل سيكلوهكسان (مركب حلقي)
- سيس Cis: هي كلمة لاتينية وتعني في اتجاه واحد.
- ترانس trans: هي تعني في الجانب الآخر.
- الرابطة المزدوجة عبارة عن الرابطة سيجما الناتجة عن التداخل بالرأس والرابطة باي.
وكما ذكرت سابقاً، فإنّه لا يحدث دوران عند الرابطة باي إلّا إذا انكسرت الرابطة، ونتيجة الطاقة العالية للدوران حول الرابطة المزدوجة نجد أن المركب وجد في شكلين مختلفين حيث قد تكون ذرات الهيدروجين في اتجاه واحد وهو ما يسمّى سيس أو في اتجاهين مختلفين ونسميه ترانس.
ويجب أن نفصل، مثل:
سيس-1،2-ثنائي كلوروايثين
ترانس-1،2-ثنائي كلوروايثين
فهما مركبين مختلفين لهم خواص فيزيائية مختلفة ونجد أنّ لهم نقطة غليان مختلفة أو عزم ثنائي القطب مختلف ايضاً.
*ما أود أن اشير له هو إذا كانت ذرة الكربون المحتوية على رابطة مزدوجة تحمل ذرتين أو مجموعتين متشابهتين في هذه الحالة المركب ليس له ايزومر سيس أو ترانس.