كيف يمكننا تحويل السيكلوهكسانون إلى السيكلوهكسين؟

لا يتم تحويل السيكلوهكسانون ((CH2)5CO )إلى السيكلوهكسين  (C6H10)  مباشرة هناك خطوة سابقة يتم فيها تحويل السكلوهكسانون إلى السيكلوهكسانول ) HOCH(CH2)5 ( عن طريق عملية تسمى بالأختزال ثم نحول مركب السيكلوهكسانول إلى السيكلوهكسين باستخدام تفاعل يسمى بال   (Dehydration).

يتميز مركب السيكلوهكسانون بكونه مركب حلقي، يوجد في الحالة السائلة، يشبه الزيت شفاف اللون ،له رائحة تشبه رائحة الأسيتون (مزيل طلاء الأظافر ) ويستخدم بشكل كبير في صناعة النايلون، يميل لونه بعد فترة إلى الأصفر بسبب تفاعله مع أكسجين الغلاف الجوي، يتم تحويله إلى السيكلوهكسانون عن طريق عميلة الاختزال ( وهي عملية تتم فيها زيادة في عدد ذرات الهيدروجين أو فقدان لذرات الاكسجين أو اكتساب للإلكترونات ) بوجود الماء أو في وسط حمضي بالإضافة إلى أملاح بوروهيدريد الصوديوم حيث تعتبر هذه الأملاح هي العامل المختزل ( تتسبب في أختزال مركب السيكلوهكانون لتحويله إلى السيلكوهكسانول عن طريق زيادة محتواه من ذرات الهيدروجين ) وتجدر الإشارة إلى أن هذه الأملاح تعتبر مخزن جيد للهيدروجين ومعروفة بكونها مادة مختزلة لمركبات الألديهايد والكيتون  ولها أيضا استخدامات عملية أخرى حيث تدخل في إحدى خطوات التحضير الصناعي لفيتامين أ وأيضاً تستخدم في تقليل البقع البنية على الكتب والورق المخزن لفترات طويلة .

بعد أن حصلنا على مركب السيكلوهكسانول يمكننا تحضير المركب المطلوب وهو السيكلوهكسين حيث يتميز بكونه مركب حلقي، عديم اللون، ويوجد في الحالة السائلة، وهو غير مستقر في حال تخزينه لفترات طويلة فعند تعرضه للهواء والضوء يكون ما يعرف ب (Peroxides) .

باستخدام عملية ال (Dehydration)  لمركب السيكلوهكسانول بوجود وسط حمضي يتم إزالة جزيء ماء من المركب وتكوين رابطة ثنائية وبالتالي نحصل على المركب المطلوب وهو مركب السيكلوهكسين .



تجدر الإشارة إلى أن مركب السيكلوهسانول مركب حلقي يوجد في الحالة الصلبة ويتميز برائحة عطرية وبكونه مركب محب للماء حيث عند تركه معرضاً للغلاف الجوي يقوم بامتصاص الرطوبه منه حتى يكون محلول مائي ، يستخدم أيضاً في صناعة النايلون، الدهانات ، الصمغ ، وكمذيب جيد للشحوم والزيوت .



إن عملية اختزال الألديهايدات والكيتون هي من التفاعلات المهمة حيث تستخدم في تحضير العديد من الركبات المهمة مثل المضادات الحيوية ، المطهرات وكمذيبات في صناعة مواد التجميل.

لتلخيص عملية التحويل من سيكلوهكسانون إلى سيكلوهكسين :

1.    نختزل الكيتون (سيكلوهكسانون ) إلى كحول ( سيكلوهكسانول )

2.     نحذف جزي الماء،(Dehydration) من الكحول (سيكلوهكسانول )إلى الكين (سيكلوهكسين ).

 

 

المصادر :
https://flowerlife1.wordpress.com/2013/11/14/cyclohexanone-application/

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclohexanol_synthesis_from_Cyclohexanone.png

http://wwwchem.uwimona.edu.jm/lab_manuals/c10expt8.html